Phải đến khi làm việc ở Estrela da Amadora (năm 1990), với cương vị chuyên viên thể lực, Mourinho mới thực sự được tiếp xúc với môi trường bóng đá chuyên nghiệp. Ở đây, Jose quan sát những điều mới mẻ từ HLV Jesualdo Ferreira, thay vì đọc báo và sách như trước. Jose tiến bộ cực nhanh, đến mức HLV Ferreira đôi khi tham khảo ý kiến và nhờ đưa ra những quyết định. Nhiều người cho rằng, Ferreira là người thầy đầu tiên dìu Mourinho bước vào con đường huấn luyện chuyên nghiệp. Vậy Ferreira nghĩ sao?

Mourinho "Người đặc biệt", ông đang khiến cả thế giới "phát sốt" bởi cái cách đi đến chiến tích cú ăn ba cùng Inter hết sức ngoạn mục, đầy kiêu hãnh. Ở đâu có ông là ở đó có những điều "đặc biệt", và bất kể, dù yêu hay ghét đến mấy thì ai ai cũng phải thừa nhận, ông quá tài giỏi! Mourinho đã nổi tiếng và tạo sức hút lớn giờ càng thêm vĩ đại. Với chiến công cùng Inter ở Bernabeu, Mourinho đi vào lịch sử cùng Ernst Happel và Ottmar Hitzfeld, những HLV được nâng cao chiếc Cúp Champions League/C1 với 2 CLB khác nhau.